克洛普在利物浦担任主教练的时间大约三年半。在他的带领下，利物浦取得了一系列成绩。足以见得克洛普是一个非常有手段的健康。
说起克洛普的执教生涯也是和大多数教练一样，都是从球队退役后做起了教练工作。至今为止已经从事教练工作有十八年了。刚开始也是低端球队教练做起。他的之一份主教练工作就是他在做球员时的俱乐部。看来他的运气不错。一直带队在德已联赛中拼杀，积蓄力量。取得了不错的战绩。球队的整体实力也有了较大的提升。最终在他的 *** 下把一只处于保级的球队带到德甲层次上面。他的执教能力也得到了广泛的认可。
随后他就辞去了主教练的职务。更换了俱乐部在新的俱乐部重新掌管球队，出任主教练的职务。这只球队就是德甲俱乐部多特蒙德。是德甲联赛中的一只老牌球队，建队时间比较长。成绩一直处于下滑的状态。为了改变自球队的忒费的局面，他们才聘请了克洛普。他根据当时的情况，依然从青训做起，卧虎藏胆，经过几年的时间，多特蒙德再次爆发，终于迎来了收获的季节，在2010～11赛季结束的获得了德甲联赛冠军。在2011～12赛季更是保持迅猛的势头，不紧连续夺得了联赛冠军还赢得了德国杯冠军。这是多德蒙特俱乐部队史上之一次获得了双冠王的荣誉。次年率队成功带队打入欧冠，并且取得了亚军的成绩。同时他自己也成为德甲的更佳教练员。
由于他体现出超强的执教能力，被英超的利物浦俱乐部聘请为主教练。首次带队征战征战英超联赛，就取得了不俗的成绩。在欧洲杯的比赛中，最终他们以2比0战胜了同是英超球队的热刺队，获得了欧洲冠军杯。
切尔西队史之一座欧冠冠军的主教练是迪马特奥。
2011~2012赛季博阿斯执教切尔西期间，切尔西战绩不佳，于是阿布让迪马特奥，临时接手切尔西，充当救火队员，没想到这位过渡主帅带领切尔西在欧冠的半决赛和决赛分别击败了巴萨和拜仁，获得欧冠冠军。
以临时主帅的身份获得欧冠冠军，迪马特奥也是神奇。不过，好景不长，在2012~2013赛季切尔西战绩不佳，迪马特奥中途下课。